Spelet består av 24 avsnitt, som börjar med utvecklingen av en stad i dess tidiga förindustriella skeden och framskrider genom industrialiseringen. Under varje spel anpassar spelarna sin upplevelse genom att lägga till element till sina personliga bräden och lägga till kort i spelet. Spelarnas val och handlingar som gjorts under en sittning av spelet överförs till nästa sittning, vilket skapar en personlig spelupplevelse.

För spelare som inte vill uppleva My City som ett kampanjspel, erbjuder en dubbelsidig spelplan en alternativ uppsättning för repeterbart spel (vissa element från kampanj-upplevelsen behövs för det repeterbara spelet, spelare kan låsa upp dessa element genom att spela igenom de första 4 avsnitten).